Mentha pulegium essential oil: chemical composition, total phenolic and its cytotoxicity on cell line HT29

Document Type : Research Article

Authors

• Hadi Tanavar
• Hassan Barzegar
• Behrooz Alizadeh Behbahani
• Mohammad Amin Mehrnia

Department of Food Science and Technology, Faculty of Animal Science and Food Technology, Agricultural Sciences and Natural Resources University of Khuzestan, Mollasani, Iran.

https://doi.org/10.22067/ifstrj.v16i5.84722

Abstract

Introduction: Free radicals activity and their products of their oxidation can cause undesired feeling and nutritional effects such as, awful taste, destroying vitamins and destruction of essential fatty acids. These compounds which are toxic substances and damage the genetic material of cells causing heart and cardio vascular diseases and different type of cancer. Antioxidats absorb free radicals, so they can decelerate oxidation speed, then delete them to save the body from undesirable effects. Pooneh which is called scientifically Mentha pulegium belongs to lamiaceae group. The aim of this study was evaluating chemical compounds, antioxidant activity, total phenolic and cytotoxicity of Mentha pulegium essential oil (MPEO) on cell line of colon and gut cancer.
 
Materials and methods: In this study, after extraction of MPEO using condensation the essential oil chemical composition were identified with gas chromatography-mass spectrometer (GC-MS). Antioxidant activity was measured with radical inhibition ability method DPPH, ABTS and also their resistance against linoleic acid oxidation and changing β-carotene color, was considered. The evaluation of total phenolic composition was carried out using folin-ciocalteu method. To do this, the concentration of 1000, 10000, 1200 and 1400 of MPEO with alcohol was prepared. One mL of each concentration was added to 2.5mL of folin-ciocalteu reagent. After 2.5 minutes, 2ml sodium carbonate was added and mixed well. The rate of sample absorbtion after one hour was 725 nm. Determination of flavonoids range was done with aluminum chloride. MPEO cytotoxicity effects (1, 3.125, 6.25, 12.5, 25, 50, 100, 200 mg/ml) on colon cancer cell line (HT29) was performed using MTT method. In this method 30 mL of MTT solution with 5 mg/mL was add to all wells and maintain for 3 hours in carbon dioxide. After removing environment, 200µl DMSO was add to each well and the rate of absorbtion in 570 nm was read usingELISA/microplate reader device. Cell aliveness curve was drawn.
 
Results and discussion: The results showed that MPEO had 25 compounds, dl-limonene 28.44%, D-carvone 18.76%, Eucalyptol 8.86% and pulegone 8.65% were the top components. The rata of Mentha pulegium free radicals control with DPPH and ABTS was 51.5% and 53.43% respectively. The amount of MPEO resistance against oxidation of linoleic acids and color changing in β-carotene was 59.22%. Total phenolic was equal to 73.35 mg gallic acid/ml. The cytotoxicity effects results showed, the percent of HT29 aliveness was 100, 70.21, 61.26, 51.98, 35.12, 24.44, 18.65 and 10.92 respectively. Based on the results, increasing in MPEO concentration, caused increasing in HT29 cell line and decreasing percentage of aliveness. The most cells toxicity was in 200 mg/mL and the less was in 1 mg/mL.
According to the results, in this study MPEO had suitable antioxidant activity, so we can use Mentha pulegium as an alternative for synthesis preservatives in food industry.

Keywords

• Pooneh essential oil
• β-carotene linoleic acid
• Total flavonoids
• Gas Chromatography

References

اخباری، م.، آقاجانی، ز.، کریمی، ا. و مازوچی، ا. 1394. بررسی ترکیبات شیمیایی اسانس و فعالیت آنتی‌اکسیدانی و آنتی-میکروبی ترکیبات روغنی گیاه Mentha Longifolia. مجله تازه‌های بیوتکنولوژی سلولی- مولکولی، 6(21)، 66-59.

اصلانی، ا.، نقش، ن. و رنجبر، م. 1392. بررسی اثر سمیت سلولی عصاره هیدروالکلی گیاه پونه در مرحله قبل از

گل‌دهی بر لاین سلولی سرطان خون (K562). مجله علمی پژوهشی دانشگاه علوم پزشکی اراک، 16(10)، 10-1.

اکبری، م.، صادقی ماهونک، ع.ر.، سرابندی، خ. و قربانی، آ. 1397. ارزیابی ویژگی‌های فیزیکی شیمیایی و آنتی‌اکسیدانی عصاره چای سبز ریزپوشانی شده به روش هم‌تبلوری. مجله علوم و صنایع غذایی، 15(85)، 193-179.

برزگر، ح.، علیزاده بهبهانی، ب. و مهرنیا، م.ا. 1398. شناسایی ترکیبات شیمیایی و فعالیت ضدباکتریایی اسانس ریحان سبز و برهمکنش آن با آنتی‌بیوتیک‌های تتراسایکلین و کلرامفنیکل بر تعدادی از ریزاندامگان عامل عفونت و مسمومیت غذایی. مجله علوم و صنایع غذایی، 90(16)، 125-113.

برزگر، ح.، مهرنیا، م.ا. و علیزاده بهبهانی، ب. 1397. تعیین ترکیبات شیمیایی، فعالیت آنتی‌اکسیدانی و اثر ضدمیکروبی اسانس گلپر برفی بر میکروارگانیسم‌های عامل عفونت و مسمومیت غذایی. فصلنامه میکروبیولوژی کاربردی در صنایع غذایی، 4(4)، 28-15.

بهنام، ب. و علی اکبرلو، ج. 1392. اثر آنتی‌اکسیدانی اسانس آویشن شیرازی و پونه کوهی روی گوشت مرغ نگهداری شده در دمای 4 درجه سانتی‌گراد. نشریه پژوهش‌های صنایع غذایی، 23(4)، 543-533.

پژوهی، م.ر.، تاجیک، ح.، آخوندزاده، ا.، گندمی، ح.، احسانی، ع. و شکوهی ثابت جلالی، ف. 1389. ارزیابی ترکیبات شیمیایی و فعالیت ضدمیکروبی اسانس پونه کوهی (Mentha Longifolia L.) و دانه زیره سبز ( Cuminum cyminum (L. به تنهایی و توأم با نیسین. مجله پزشکی ارومیه، 21(4)، 331-324.

پیروزمند، س.، موسوی، ز.، میرزایی، ا. و روستاییان، ع. 1397. بررسی ترکیبات شیمیایی اسانس گیاه هلیکریزوم آرتمیزییوئیدس، اثرات ضدمیکروبی و سمّیت سلولی آن بر روی رده سلولی سرطان کولون و آنالیز بیان ژن‌های آپوپتوزی با روش PCR. مجله دانشگاه علوم پزشکی قم، 12(3) ، 18-9.

خلیلی، ح. و باغبانی آرانی، ف. 1396. سنتز سبز نانو ذرات نقره با استفاده از عصاره گیاه دِرمنه Artemisia) (tschernieviana و بررسی سمیت سلولی آن روی رده‌های سلولی سرطانی کولون (HT29) و نرمال (HEK2). مجله علمی پژوهشی دانشگاه علوم پزشکی ایلام، 25(2)، 100-91.

دهقان، ن.، برزگر، ح.، مهرنیا، م.ا. و جوینده، ح. 1397. بررسى اثر افزودن عصاره متانولى پوست سبز بنه Pistacia) atlantica) بر پایدارى اکسایشى روغن سویا. فصلنامه فناوری‌های نوین غذایی، 5(3)، 499-507.

زرزبان، ا.، ملکانه، م.، حسن‌پور، م.، نجاری، م.ت. و آباد، م. 1383. ارزیابی خواص آنتی‌اکسیدانی 28 مورد از گیاهان دارویی ایران. مجله علمی دانشگاه علوم پزشکی بیرجند، 11(1)، 13-5.

شهسواری، ن.، برزگر، م.، سحری، م.ع. و نقدیبادی، ح.ع. 1387. بررسی فعالیت آنتی‌اکسیدانی اسانس گیاه آویشن شیرازی (Zataria multiflora Boiss.) در روغن سویا. فصلنامه گیاهان دارویی، 4(28)، 68-56.

صبورا، ع.، دادمهر، خ. و رنجبر، م. 1392. سنجش محتوای فنل و فلاونوئید تام و بررسی خاصیت آنتی‌اکسیدانی عصاره ساقه و برگ 6 گونه میخک وحشی (Dianthus L.) ایران. فصلنامة علمی-پژوهشی تحقیقات گیاهان دارویی و معطر ایران، 29(2)، 281-295.

طاهانژاد، م.، برزگر، م.، سحری، م.ع. و نقدی بادی، ح.ع. 1391. ارزیابی فعالیت آنتی‌رادیکالی عصاره پنیرک Malva) (sylvestris L. و کاربرد آن در سامانه روغن. فصلنامه گیاهان دارویی، 2(42)، 97-86.

طباطبایی یزدی، ف.، علیزاده بهبهانی، ب.، وسیعی، ع.، مرتضوی، س.ع. و شهیدی، ف. 1395. ارزیابی فعالیت آنتی‌اکسیدانی، فیتوشیمیایی و ضدمیکروبی اسانس نعناع فلفلی (Mentha piperita) بر جمعیت ریزاندامگان عامل مسمومیت و عفونت غذایی. مجله علوم و صنایع غذایی، 15(76)، 76-67.

غلامی پورناکی، پ.، آقازاده، م. و صادقی، م.ر. 1396. بررسی ترکیب شیمیایی و فعالیت ضدمیکروبی اسانس پونه کوهی (Mentha pulegium) منطقه ماکو و اثر مهاری آن بر روی استافیلوکوکوس اورئوس در سوسیس. تحقیقات دامپزشکی و فرآورده-های بیولوژیک، 117، 69-77.

قادرمزی، ر.، کرامت، ج. و حسین گلی، س.ا. 1394. تأثیر اسانس پونه کوهی بر ویژگی‌های فیلم خوراکی هیدروکسی پروپیل متیل سلولز. فصلنامه فناوری‌های نوین غذایی، 2(3)، 74-61.

کامکار، ا. 1388. مطالعه فعالیت آنتی‌اکسیدانی اسانس و عصاره شوید ایرانی. فصلنامه دانشگاه علوم پزشکی و خدمات بهداشتی درمانی گناباد، 15(2)، 17-11.

کامکار، ا.، شریعتی‌فر، ن.، جمشیدی، ا.ح.، جبلی‌جوان، ا.، صادقی، ط. و ضیغم‌منفرد، م.م. 1390. مطالعه فعالیت آنتی‌اکسیدانی اسانس و عصاره پونه (Mentha longifolia)ایرانی در شرایط آزمایشگاهی. فصلنامه گیاهان دارویی، 1(8)، 194-185.

مولودی، ف.، علیزاده خالدآباد، م.، محمودی، ر. و رضازاد باری، م. 1397. ترکیبات شیمیایی، خواص آنتی‌اکسیدانی و ضدمیکروبی اسانس گیاه مرزنجوش بخارایی (Origanum vulgar ssp. gracile) در محیط آزمایشگاهی. مجله دانشگاه علوم پزشکی بابل، 20(10)، 44-36.

نصیری، ر.، زارع کاریزی، ش.، حیاتی رودباری، ن. و فرهادیار، ن. 1396. بررسی سمیت سلولی نانوذره اکسید سریم روی رده سلولی سرطان کلون HT29و آنالیز بیان ژن‌های آپوپتوزیسی کاسپاز 3 و 9. مجله سلول و بافت، 8(3)، 294-303.

یاری، س.، کرمیان، ر. و اسدبیگی، م. 1395. محتوی فنل و فلاونوئید کل در عصاره گونه Meristotropis xanthioides vassilcz. و اثر حفاظتی آن بر مسمومیت کبدی القا شده با اتانول. مجله سلول و بافت، 7(3)، 333-323.

یونسی، ب.، میرزایی، ا. و عسگری، ع. 1396. بررسی اثرات سمیت سلولی و آپوپتوزیسی داروی اگزالی پلاتین بر روی رده سلولی سرطان کولون (HT29) و آنالیز بیان ژن‌های آپوپتوزیسی کاسپاز 3 و کاسپاز 9 توسط روش Real Time PCR. مجله سلول و بافت، 8(4)، 374-364.

Ahmed, A., Ayoub, K., Jamali Chaima, A., Hanaa, L. & Abdelaziz, C., 2018. Effect of drying methods on yield, chemical composition and bioactivities of essential oil obtained from Moroccan Mentha pulegium L. Biocatalysis and Agricultural Biotechnology, 16(12), 638-643.

Alizadeh Behbahani, B. & Fooladi, AAI., 2018. Evaluation of phytochemical analysis and antimicrobial activities allium essential oil against the growth of some microbial pathogens. Microbial Pathogensis, 114, 299-303.

Alizadeh Behbahani, B., Noshad, M. & Falah, F., 2019. Cumin essential oil: phytochemical analysis, antimicrobial activity and investigation of its mechanism of action through scanning electron microscopy. Microbial Pathogenesis, 136, 1-6.

Alizadeh Behbahani, B., Noshad, M. & Falah, F., 2019. Study of chemical structure, antimicrobial, cytotoxic and mechanism of action of syzygium aromaticum essential oil on foodborne pathogens. Potravinarstvo Slovak Journal of Food Sciences, 13(1), 875-883.

Alpsoy, L., Sahin, H. & Karaman, S., 2011. Anti-oxidative and anti-genotoxic effects of methanolic extract of Mentha pulegium on human lympocyte culture. Toxicology and Industrial Health, 27(7), 647-654.

Barzegar, H., Alizadeh behbahani, B. & Mehrnia, M.A., 2019. Quality retention and shelf life extension of fresh beef using Lepidium sativum seed mucilage-based edible coating containing Heracleum lasiopetalum essential oil: an experimental and modeling study. Food Science and Biotechnology, doi: 10.1007/s10068-019-00715-4.

Brahmi, F., Hauchard, D., Guendouze, N., Madani, K., Kiendrebeogo, M., Kamagaju, L., St´evigny, C., Chibane, M. & Duez, P., 2015. Phenolic composition, in vitro antioxidant effects and tyrosinase inhibitory activity of three Algerian Mentha species: M. spicata (L.), M. pulegium (L.) and M. rotundifolia (L.) Huds (Lamiaceae). Industrial Crops and Products, 74, 722-730.

Brand-Williams, W., Cuvelier, M.E. & Berset, C., 1995. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT-Food Science and Technology, 28(1), 25-30.

Cherrat, L., Espina, L., Bakkali, M., Pag´an, R. & Laglaoui, A., 2013. Chemical composition, antioxidant and antimicrobial properties of Mentha pulegium, Lavandula stoechas and Satureja calamintha scheele essential oils and an evaluation of their bactericidal effect in combined processes. Innovative Food Science and Emerging Technologies, 22, 221-229.

Ghazghazi, H., Chedia, A., Weslati, M., Trakhna, F., Houssine, S., Abderrazak, M. & Brahim, H., 2013. Chemical composition and in vitro antimicrobial activities of Mentha pulegium leaves extracts against foodborne pathogens. Journal of Food Safety, 33, 239-246.

Hossain, M.A. & Rahman, S.M.M., 2011. Total phenolics, flavonoids and antioxidant activity of tropical fruit pineapple. Food Research International, 44, 672-676.

Kamkar, A., Jebelli Javan, A., Asadi, F. & Kamalinejad, M., 2010. The antioxidative effect of iranian Mentha pulegium extracts and essential oil in sunflower oil. Food and Chemical Toxicology, 48(7) 1796-1800.

Mahboubi, M. & Haghi, G., 2008. Antimicrobial activity and chemical composition of Mentha pulegium L. essential oil. Journal of Ethnopharmacology, 119(2), 325-327.

Marzouk, B., Ben Hadj Fredj, M., Chraief, I., Mastouri, M., Boukef, K. & Marzouk, Z., 2008. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oils from tunisian Mentha pulegium L. Journal of Food Agriculture and Environment, 6(1), 78-82.

Nikounezhad, N., Shirazi, F.H. & Kamalinejad, M., 2014. Relative cytotoxicity of fractionated extract of arial parts of Mentha Pulegium on three cancer cell lines. American Journal of Pharmtech Research, 4(6), 214-223.

Ouakouak, H., Benchikha, N., Hassani, A. & Ashour, M.L., 2019. Chemical composition and biological activity of Mentha citrate Ehrh., essential oils growing in southern algeria. Journal of Food Science and Technology, 56(12), 5346-5353.

Politeoa, O., Bektašević, M., Carev, I., Jurin, M. & Roje, M., 2018. Phytochemical composition, antioxidant potential and cholinesterase inhibition potential of extracts from Mentha pulegium L. Chemistry and Biodiversity, 15(12), 1-25.

Rocha, J., Direito, R., Lima, A., Mota, J., Gonçalves, M., Duarte, M.P., Solas, J., Peniche, B.F., Fernandes, A., Pinto, R., Ferreira, R.B., Sepodes, B. & Figueira, M.E., 2019. Reduction of inflammation and colon injury by a pennyroyal phenolic extract in experimental inflammatory bowel disease in mice. Biomedicine and Pharmacotherapy, 118, 1-12.

Sbayou, H., Boumaza, A., Hilali1, A. & Amghar, S., 2016. Antioxidant properties of artemisia herba-alba asso Mentha pulegium L. and origanum compactum benth. essential oils. Journal of Materials and Environmental Science, 7(8), 2908-2912.

Shan, B., Cai, Y.Z., Sun, M. & Corke, H., 2005. Antioxidant capacity of 26 spice extracts and characterization of their phenolic constituents. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53(20), 7749-7759.

Shirazi, F.H., Ahmadi, N. & Kamalinejad, M., 2004. Evaluation of northern iran Mentha Pulegium L. cytotoxicity. Daru Journal of Pharmaceutical Sciences, 12(3), 106-110.

Teixeira, B., Marques, A., Ramos, C., Batista, I., Serrano, C., Matos, O., Neng, N.R., Nogueira, J.M.F., Saraiva, J.A. & Leonor Nunes, M., 2012. European pennyroyal (Mentha pulegium) from Portugal: chemical composition of essential oil and antioxidant and antimicrobial properties of extracts and essential oil. Industrial Crops and Products, 36(1), 81-87.